Organická Chemie:Ethery

Ethery

Ethery jsou sloučeniny o obecném vzorci R-O-R. U etherů se nevyskytuje pro hydroxisloučeniny charakteristická vazba, tedy vodíkový můstek. Její absence je způsobena absencí vazby O-H, jejíž vysoká polarita tvorbu H můstků umožňuje. Z tohoto vyplívá řada odlišností od hydroxisloučenin. Například lze odvodit, že jejich T_V a T_T budou nižší. Nejjednodušší ether bude v plynném skupenství, budou více těkavé, budou mít menší rozpustnost ve vodě, budou to nepolární rozpouštědla. Velmi často jsou ethery hořlaviny 1. třídy, tedy mají vznětlivé páry. Musí se uchovávat v tmavých lahvích. Na světle a za přístupu vzduchu vytváří třaskavé peroxidy.

Názvosloví etherů

1. substituční

2. funkční skupinové: uhlovodíkový zbytek + konc. Ether, př. etoxyethan=diethylether 3. triviální: diethylether=éter

Příprava etherů

1. Substituce nukleofilní S_N (příprava etherů)

Reakce etherů

Ethery jsou díky volnému el. páru na kyslíku slabými zásadami, reagují tedy se silnými kyselinami za vzniku alkyloxoniových solí:

Vlastnosti etherů

Ethery jsou hořlavé, samozápalné. Jejich páry jsou těžší než vzduch, a díky jejich těkavosti se samovolně uvolňují. Mají schopnost ochlazovat prostředí. T_V diethyletheru je 35°C, zatímco T_V butan-1-olu je 117°C. Látky mají stejný sumární vzorec, jsou tedy zhruba stejně těžké. Tento rozdíl je způsoben existencí H můstků u butanolu.

Použití etherů

Eter

Éter se dříve používal jako anestetikum (omezuje funkce dýchacího systému), jinak je to nepolární rozpouštědlo. Éter se používá jako smrtící prostředek pro laboratorní krysy. Směs etheru s ethanolem v poměru 1:3 se nazývá Hofmanské kapky a používá se při podráždění žaludku, při přejedení. Díky vysokému výparnému teplu ochlazuje žaludek.

Oxiran

Oxiran je zřejmě karcinogenní. Používá se jako ochranná atmosféra ke koření. A také na výrobu ethylenglykolu kyselou hydrolýzou:

1, 4-dioxan

1, 4-dioxan se používá jako rozpouštědlo.

Anyzol

Anyzol je součást anýzové silice.