Stabilita karbokationtů
Karbokationt je uhlíkatý řetězec, který má na některém atomu uhlíku kladný náboj. Ten může být kompenzován přitáhnutím elektronů z okolí. Čím více elektronové hustoty si tento uhlík přitáhne, tím více bude celý karbokationt stabilnější. O tom kolik elektronové hustoty si uhlík s kladným nábojem přitáhne, rozhodují funkční skupiny v okolí tohoto uhlíku. Některé funkční skupiny mohou elektrony na uhlík dodávat (mají kladný indukční efekt), jiné je odebírají (záporný indukční efekt).
Stabilita karbokationtu:
1) stoupá s rostoucím počtem skupin s kladným indukčním efektem a s rostoucí silou indukčního efektu skupiny na uhlíku s kladným nábojem.
2) Jakékoliv funkční skupiny nacházející se na jiném uhlíku, než na tom s kladným nábojem, mají vždy menší vliv, než jakákoliv jiná nacházející se přímo na uhlíku s kladným nábojem. Přičemž síla vlivu se s rostoucí vzdáleností od uhlíku s nábojem snižuje.
V případě že je karbokationt málo stabilní a má tu možnost, může se přesmyknout na ten stabilnější.
Indukční efekt funkční skupiny
Indukční efekt funkční skupiny do značné míry závisí na její struktuře a hlavně na její elektronegativitě. Je-li elektronegativita (vyjadřuje „sílu“ přitahovat elektrony) funkční skupiny nižší než elektronegativita uhlíku, dojde k posunu elektronů směrem od funkční skupiny k uhlíkatému řetězci. Pak říkáme, že působí kladným indukčním efektem +I. Je-li naopak jeho elektronegativita větší, nasává elektrony z uhlíkatého řetězce a obohacuje se o ně. Pak říkáme, že působí záporným indukčním efektem -I. Skupiny, které působí kladný indukční efekt jsou uhlíkaté řetězce (alkyly), záporný indukční efekt působí –OR, –NH2, –OH,–SH, halogeny. U vodíku se považuje indukční efekt za prakticky nulový.
Pozor! slovo kladný a záporný se používá podle toho jestli se elektrony odebírají, nebo dodávají na uhlíkatý! řetězec (neplést obráceně).
Síla indukčního efektu
Síla kladného indukčního efektu roste s klesající elektronegativitou funkční skupiny a síla záporného indukčního efektu roste s rostoucí elektronegativitou funkční skupiny.