Organická Chemie:Organokovy

Organokovy (organoprvkové sloučeniny)

Názvosloví organokovů

Uhlovodíkový zbytek + hydrid prvku nebo kov (česky nebo latinsky)
(CH₃)₄Si - tetramethylsilan (C₆H₅)₂SnH₂ – difenylstanan (C₂H₅)₄Pb - tetraethylolovo
RMgX – alkyl magnesium Halogenid

Chemické vlastnosti organokovů

U organokovu dochází ke kladnému indukčnímu efektu. Elektrony se posunují od kovu směrem k uhlovodíkovému zbytku. Tento posun má na svědomí elektronegativita, která je u kovů nižší než u uhlíku a tudíž dochází k polarizaci vazby. Z dalších chemických vlastností organikovu je fakt, že to jsou obecně silné zásady.

Stejně jako u eliminace halogenderivátů můžeme i zde uplatnit Zajcevovo pravidlo. To říká, že přednostně vznikají takové alkeny, které na dvojné vazbě obsahují více alkylových zbytků.

Reakce organokovů

První reakcí, která u organikovu běží je substituce. Většinově je reakčním mechanismem elektrofilní substituce.

Další reakcí, která u organikovu probíhá je A_N, tedy nukleofilní adice. Tato reakce je nejpoužívanější pro tzv. Grignardovy sloučeniny. Ty jsou označovány jako alkylační činidla, již z názvu lze odvodit, že umožňují navazování dalšího uhlovodíkového řetězce na jiný. První reakce alkylace probíhá v inertní horčíkové atmosféře. Až v druhé fázi se do reakce přidá, a to i velmi malé množství, vody a vzniknou finální produkty.

Použití organokovů

Grignardovy sloučeniny

RMgX – organohořečnaté halogenidy se používají jako Grignardovy sloučeniny jako tzv. alkylační činidla.

Zieglerovy katalyzátory (triizobutylhliník): společně s TiCl4 katalyzují polymerace polyethylenu a polypropylenu.

Tetraethylolovo

(CH₃CH₂)₄Pb – tetraethylolovo se používá jako antidetonační přísada do benzínu, aby se při jeho spalování nepoškozoval motor. Zabraňuje výbušnému spalování. Při spalování vznikají bromidy olova, které se dostávají do okolí a působí jako kumulativní jedy.

Dimethylrtuť

(CH₃)₂Hg – dimethylrtuť; otrava touto sloučeninou je známá jako choroba Mina mata. V 50. letech v Japonsku docházelo k únikům rtuti do oceánu, kde ji mikroorganismy přeměnili na dimethylrtuť. Ta se pak potravním řetězcem dostala až k lidem.

Organociničité a organoarzenité sloučeniny

R-Sn⁴⁺ organociničité sloučeniny se používají jako fungicidy.
R-As³⁺ organoarzenité sloučeniny se používají jako bojové plyny, popřípadě (Salvarsan) jako antibiotikum proti syfilitídě.

Organofosfáty

Organofosfáty se často vyskytují v přírodě. (DNA, ATP, Fosfolipidy). Mohou interagovat s fosfolipidovou membránou a tím pádem působí jako jed. např. Sarin (vysoce těkavá látka dobře rozpustná ve vodě i v org rozpouštědlech. Blokuje vedení nervového vzruchu). Jinak se mohou používat jako insekticidy.

Silany

R-SiH₃ – organo silany jsou chemicky nestálé, velmi reaktivní látky.

Silikony

Siloxany (silikony) jsou nereaktivní a chemicky i teplotně odolné díky síle vazby Si-O. Jsou hydrofobní. Mohou být buď lineární nebo zesíťované. Lineární silikony mají menší navázané uhlovodíkové zbytky. Jsou to kapaliny – silikonové oleje. Používají se jako mazadla, náplně prsních implantátů, součást silanu obalí částečky špíny a uzavřou ji, a tím pádem zůstanou ve vodě. Fungují jako aviváž. Silikonové pasty se používají jako leštidla. Zesíťované silikony mají rozvětvenější řetězce. Jsou to tvrdé pryskyřice a kaučuky. Používají se na hadice, izolace, tmely, lepidla…